Au Moyen Age, la région de La Loupe et Courville était pour sa majeure partie, en-dehors des terres contrôlées par les comtes du Perche. Ils ne purent jamais s’y implanter complètement malgré quelques incursions réussies.

Le pouvoir temporel des évêques de Chartres s’étendait sur toute la région. A partir du XII^e siècle, le siège de cette seigneurie ecclésiastique fut fixé à Pontgouin.

Beaucoup de seigneuries constituées avant les XVI^e et XVII^e siècles ont disparu et les domaines ont été soit détruits, soit fortement remaniés. Ont ainsi été détruits les donjons de Montlandon, de Montireau, se Saint-Victor-de-Buthon. Cependant, quelques domaines ont survécu, et des châteaux ont été batis : la Rivière et les Vaux à Pontgouin, alors que d’autres ont été aménagés en fermes de type maison forte.

Cette architecture est particulièrement remarquable au nort du canton de La Loupe et dans le Thymerais. Les plus beaux exemples sont Bois-Landry à Champrond-en-Gâtine, le Plessis à Pontgouin, la Grand’Maison au Favril, le Romphaye à Digny et le Château à Jaudrais.

Certaines propriétés portent la marque de nobles familles dont la plus puissante fut certainement les Aligre, anoblie par Louis XIII dès le début du XVI^e siècle. Ils achetèrent les plus beaux domaines de la région. Etienne IV était ainsi dénommé Seigneur de la Rivière, la Forêt, Le Favril, Bois-Landry, Frétigny et autres lieux. Si on ajoute le château des Vaux, la famille d’Aligre posséda et transforma à son goût une bonne partie des propriété du secteur jusqu’à la dispersion du domaine en 1926.

Les fermes fortifiées de Meaucé et Fontaine-Simon semblent plus récentes.